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Astipalea es la isla más occidental del Grupo, ubicada exactamente donde las Islas del Dodecaneso se encuentran con las Islas Cícladas. Es por eso que los paisajes y la arquitectura de Astipalea son bastante similares a los que se encuentran en las Cícladas. Está naturalmente separada en Mesa Nisi [la isla interior] (parte occidental) y Exo Nisi [la isla exterior] (parte oriental) por una delgada franja de tierra de menos de 100 m. de ancho. Superficie: 97 km2; costa: 110 km, población: 1.300.

La isla lleva el nombre de Astipalea, la hija de Fénix y Perimede. En los viejos tiempos, la isla también se llamaba Ichthyoessa debido a sus abundantes zonas de pesca. Fue habitado por primera vez en tiempos prehistóricos. En 1204 quedó bajo el dominio veneciano impuesto por la familia Guerini hasta 1537 con la excepción de un breve período de tiempo (1269-1310) cuando el Imperio bizantino se hizo cargo nuevamente. En 1537 los turcos ocuparon la isla. Como es el caso de las otras islas del Dodecaneso, Astipalea permaneció bajo el dominio turco hasta 1912; luego fue conquistada por los italianos, los británicos y los alemanes hasta que finalmente se integró en Grecia en 1948. Hay ferries al Pireo y Kalimnos y vuelos a los aeropuertos de Atenas y Rodas.

Mandraki
La hermosa Mandraki es la capital y el puerto de la isla. Sus plazas cuentan con un increíble empedrado y las estrechas callejuelas están flanqueadas por casas de dos plantas, blancas o de colores, con balcones de madera. Las casas se han construido con roca volcánica y se han aislado con piedra pómez.